斯诺克大师赛首轮，奥沙利文和丁俊晖迎来了2021年的交锋。结果丁俊晖以5-3领先连续错过赛点，最终遭遇5-6爆冷。面对奥沙利文，丁俊晖吞下4连败，大师赛6次全败。丁俊晖也表现出了极大的遗憾和失落。奥沙利文也对丁俊晖竖起了大拇指。虽然他被打败了，但他仍然很骄傲。太难过了。第26届“丁奥”上演，两人的每一次交锋都值得关注。值得一提的是，虽然看起来奥沙利文的竞争力会随着年龄的增长而下降，但奥沙利文在2020年赢得了所有三场比赛。丁俊晖上一次击败奥沙利文是在2019年斯诺克锦标赛的1/4决赛。丁俊晖6-4击败奥沙利文，晋级锦标赛八强。至今已405天。
要知道，奥沙利文是丁俊晖绝对的苦主。在过去的25次交手中，丁俊晖仅取得5场胜利，吞下17场败仗，3次平局。而且值得注意的是，这是奥沙利文和丁俊晖在大师赛上的第五次交手，也就是说丁俊晖在大师赛上从未击败过奥沙利文。不过这一次，丁俊晖拿出了高水平。虽然以白球开局，但很快进入状态，单杆83分拿下第一局。第二局，丁俊晖继续稳定发挥，单杆75分2-0领先。第三局，奥沙利文似乎依然没有进入状态。丁俊晖一点机会都没给，单杆73分。丁俊晖3-0领先。大比分落后，奥沙利文展现实力，单杆103分，上半场1-3落后。
下半场开始后，丁俊晖上手失败，奥沙利文连追2局。关键的第六局，丁俊晖调整状态后清空红球，最终完成清台，取得4-2的优势。奥沙利文迅速反击，一局单杆过百，拿下第7局，3-4落后。第七局，丁俊晖火力全开，发挥稳定，以单杆128分拿下第八局，5-3拿下赛点。第9局不退，奥沙利文中袋咖啡球得分失败，丁俊晖底袋红球获得机会。可惜丁俊晖没有把握好，随后又错过了进攻长台的机会。奥沙利文逆转，4-5获胜，继续落后。第10局，丁俊晖的心态明显受到影响。上手后一百球落袋送出机会。奥沙利文毫不留情，将比赛拖入决胜局。决胜局，奥沙利文34-0上来，丁俊晖的远距离进攻明显不同于奥沙利文。错失机会后，奥沙利文结束悬念，在3-5落后后6-5成功逆转，淘汰丁俊晖。