樱井秋美,樱井章一,樱田,樱井秋美

原本是令妹妹桐乃憧憬“了不起的大哥”、“处处好强的哥哥” ，桐乃为此还曾因为一件令她超不爽的事开始了练习田径、努力学习，这都是为了对她眼中的“了不起的大哥”还以颜色 。但是，京介跑步快只是在他小学时期的事情，不用拼命努力也能理所当然连续取得满分的情况也仅限于小学时候 。虽然早就察觉到自己原来很平凡，但是京介还为了想让桐乃和麻奈实看到自己的优点，勉强着自己在她们面前逞强 。在初中三年级的时候，因为对同班同学樱井秋美和外婆去世的事情束手无策，京介发现自己也是个在平凡不过的男孩子，所以放弃了继续逞强 。然而，这让一直以来都憧憬着“处处好强的哥哥”的桐乃感到梦想破灭，开始真心讨厌起不再是那样的哥哥，兄妹两人开始了长达三年的“冷战” 。
在故事开篇时（京介高中二年级），原本兄妹关系已经冷淡到极点，在家里碰面也不说话，甚至连看都不看对方一眼。但是，在某日偶然发现了妹妹的兴趣后，开始被桐乃找来接受“人生咨询”。桐乃因对身边所有的人隐藏自己的兴趣，没有能一起讨论动画和游戏话题的朋友，所以会向京介推荐自己的兴趣 。自此，京介就开始了被妹妹以“人生咨询”为名目强迫玩成人游戏的日子。
嘴里虽然不断说着讨厌妹妹、她的事情跟他一点关系都没有，但只要她陷入困境，京介的态度就马上一百八十度大转变，到处奔波不顾一切地帮助妹妹 。跟妹妹一起找有相同兴趣的朋友，为了保护她的兴趣和老爸对决，当桐乃对京介说“谢谢”时，京介一不小心就觉得妹妹有点可爱；此外还和妹妹宛如恶魔的好友对决，自毁形象地来帮助她们和好，当听到桐乃恶作剧地说“我说不定也喜欢你时”，虽然懊悔但还真是产生了动摇；即使知道这是对妹妹的嫉妒，也还是为了保护妹妹的作品而到处奔走；当妹妹不辞而别去美国留学后，京介才发现妹妹对自己来说究竟有多重要。于是当妹妹遭遇危机时，便马上冲到国外哭着求妹妹跟他回国 。
当知道妹妹交“男朋友（伪）”的时候，京介才发现隐藏在自己心里的真是心意，察觉到自己是个妹控 ；在找寻不辞而别的黑猫时，妹妹也讲出了自己的真心话。原来桐乃也是同样的心情，这样，京介和桐乃也因此比过去更加了解对方了 。在得知妹妹的真是心意后，京介做出了“在妹妹出现真心喜欢的男朋友之前，我不能交女朋友”的决定 。常会把“反正我们是兄妹”挂在嘴边，可是在桐乃听来只像是对妹妹性骚扰的借口 。
在2012年的圣诞夜，京介向桐乃完成了爱的告白。然而，在现实中兄妹是没有办法结婚的，所以，京介更桐乃做了一个“约定”——两个人当情侣直到毕业为止。毕业之后，两个人就恢复成原本的兄妹。 田村麻奈实是京介的青梅竹马，两个人从幼稚园开始就念同一所学校，上了大学之后也是一样，也是他首要的商量和倾述的对象。对麻奈实隐藏着连自己也没有注意到的感情——虽然只是单纯的青梅竹马，并没有交往也没有迷上她，可是有绝对不让她和其他男生交往 。在她身边时，是京介心情最安稳的时候 ，因而也最讨厌听到除了自己之外的人说麻奈实坏话 。在外人眼中两人给人以正在交往的感觉 ，因而在三年级的暑假后因涉嫌劈腿，还多了“下跪男”的新绰号 。
在陪妹妹参加网聚的时候与五更琉璃（黑猫）、槙岛沙织成为了好朋友朋友。因为他跟桐乃总是受到沙织的照顾，所以京介对沙织的好感度已经突破了天际 。
起初，会因为五更琉璃的别扭性格感觉她很难相处。在和她因为要解决桐乃的手机小说被剽窃事件儿一起到出版社潜入调查时，为了骗人而五更对外宣称他们是“兄妹”这种关系。从那之后，即使事件已经解决，她还是一直叫京介“哥哥”。经由这件事，京介接触到了她的内心世界，这让两人比以前更加有亲近感了 。在五更升入其高中后非常照顾五更，还一同加入游戏研究会，这让他跟黑猫在校内引发许多谣言。自从她亲了京介的脸颊之后，京介便非常在意五更的存在，每次见到她心头都会小鹿乱撞 ，总是在想“她是不是喜欢我？”。在得到桐乃的鼓励后，两人在暑假中成为了恋人。虽然在暑假末分手，但经过了黑猫的“搬家骚动”，了解到黑猫并不是讨厌他，而是为了要让他听见妹妹说出真心话才会主动提出分手，由此两个人之间的感情也变得更深了 ，给人以“名义上没有交往”的感觉 。
比较喜欢新垣绫濑那种有成熟韵味的女孩子，认为绫濑跟其他女孩子间有着“无法超越的天使之壁” 、“除去桐乃不算的话，大概算这个世界上最棒的美少女” ，但是性格上却是他的天敌。自从与绫濑相遇之后，玩成人游戏就必定从“黑长直”角色开始攻略起 。由于某个事件，被绫濑认定为“鬼畜大哥”、“最爱近亲相奸的变态哥哥”，一度被其列入拒接来电。跟绫濑开玩笑的时候有性骚扰的倾向 ，经常对绫濑讲“最喜欢你了”或是“跟我结婚吧”之类的话，但却被绫濑表示“生理上不能忍受”。麻奈实曾断言“要和小京交往的话，没有像绫濑小妹那样的活力一定会很辛苦” 。
因为来栖加奈子期望的是可以更对等的相处，所以加奈子对不会对她不多顾虑的“冒牌经纪人”京介非常中意 。在“梅露露祭”上因为跟妹妹牵着手步入会场，而被加奈子发现了真实身份 。
与同班的赤城浩平是死党。被他“腐女”妹妹赤城濑菜用来脑补“赤城浩平X高坂京介”的配对，是濑菜心中的“受”君。被濑菜送以“性骚扰前辈”的称号，并在一年级女生当中到处宣传 。

初中时期担任三年的班长，热衷于帮助别人，是学校中有名的“热血烂好人笨蛋（あ人好しの热血バガ）”[51] 、妹妹桐乃憧憬的“处处好强的大哥”[25] 。“这世界上没有所谓的‘无可奈何之事’哦！”是那是京介的名台词[52] ，“尽管包在我身上！”则是那时京介最喜欢的决定性台词。 初中三年级的时候，曾为帮助一位懒惰不上学女生樱井秋美回到学校，得到了“内裤男”的绰号[53] 。但是，在毕业前的林间学校（即郊游）中因为自己的过失，导致了樱井坠伤骨折和被强制转学。

因为土妹子的关系，其实哥哥之所以那么优秀是因为想要被妹妹憧憬，可是后来奶奶去世了的时候，哥哥很伤心去找麻奈实，麻奈实看透了一切，就对京介说可以不用努力了，已经足够了，于是哥哥也释怀了，就变得平庸了，反倒是妹妹变得超级优秀，而且桐乃对哥哥的懈怠非常失望于是变得鄙视哥哥， 虽然心里还是最喜欢哥哥了。

同时，乡下外婆的去世又给了京介沉重打击。面对同学们的责难，妹妹的伤心哭泣，京介感到束手无策。在被麻奈实的教训之后，京介放弃了逞强。但是，妹妹桐乃却因为她所憧憬的“处处好强的大哥”的梦想破灭，跟京介开始了持久的“冷战”[25] 。

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